Важко сказати, чим унікальний Шаргород. Людьми? Місцем розташування? Архітектурою? Нам, місцевим, важко прийняти рішення, тому що для нас тут все рідне, своє, але люди, які приїжджають у наше місто вперше, відчувають його унікальність. Є багато причин того, що Шаргород відрізняється від інших міст Поділля, але, мабуть, ніхто не сперечатиметься, що унікальність Шаргорода пов’язана насамперед з його історією. Почнемо з неї. Не кожному місту пощастило знати дату свого заснування, не кажучи вже про подробиці, але Шаргород якраз одне з тих міст, де перші історичні згадки про наш край припадають на кінець XIV ст., 5 травня 1383 р. князь Вітовт Кейстутович надав грамоту на землю та ліси своєму слузі Василю Карачевському
Оригінальний документ, на якому написані цей текст, зберігався в Шаргородському міському архіві і був переданий до Львова в 1823 році Генриком Любомирським у бібліотеку Оссолінських. Що ж, лист відомий і чи не кожна історична публікація про Шагродщину повторює цей текст, але… дослідники вважають, що це 100% фейк. У 1383 році Вітовт не володів Поділлям і мова грамоти не відповідає мові того часу, тобто кінцю XIV століття, є ознаки, що старий текст грамоти потерли якимось гострим інструментом. … кілька вчених (К. Стадницький, А. Прохаска, М. Любавський, М. Грушевський) незалежно один від одного довели це. Найголовніше те, що польський історик Владислав Сємковіч ще у 20-х роках також проливає світло наісторію походження цього документа. Протягом 1560-х років було проведено численні сейми, щоб повернути маєтки королю, власники яких не змогли підтвердити своє право власності. Тоді нащадки Василя Карачевського підробили цю грамоту. Польський сейм поставився до неї скептично, але врешті 1569 року король Сигізмунд II підтвердив претензії Карачевських на Княжу Луку. У всякому разі, наприкінці XVI століття сучасне місто Шаргород та його околиці були малолюдними, тому недаремно околицю називали Карачева чи Карачевська пустка. «Сприяли» цьому й часті татарські набіги
ХІV століття – середина ХV століття – це період змагання Великого князівства Литовського та Королівства Польського за вплив на Подільські землі, після смерті останнього галицько-волинського князя Юрія ІІ Болеслава Тройденовича. Боротьба особливо загострилася, коли на польському престолі сів король Владислав II Ягайло, а Великим князем литовським і руським був Вітовт Кейстутович. Така ситуація існувала тривалий час. У літописі згадується навіть битва 1432 року між польським і литовським військами біля села Копистирин. Деякий час території переходили з рук в руки, поки не встановили кордон по річці Мурафі. Територія, де зараз знаходиться Шаргород, належала Польському королівству (Подільське воєводство), а Мурафа — Великому князівству Литовському (Брацлавщина). Цей поділ тривав понад 130 років, аж до 1569р. коли згідно Люблінської унії виникла держава Річ Посполита.
Щоб зміцнити східний кордон у військовому та економічному плані, король Сигізмунд ІІ Август розпочав надавати великі земельні угіддя у Брацлавському та Подільському воєводствах могутнім польським і руським магнатським родинам: Калиновським, Конєцпольським, Потоцьким. Рід Замойських був одним із наймогутніших і найбагатших родів Речі Посполитої. Волею долі засновником Шаргорода став Ян Саріуш Замойський (1541-1605). На його прохання 26 березня 1579 року король надав такі привілеї:
Ян Замойський, королівський міністр, розповідає, що в його маєтках: Карчмарівцях, Попівцях, Василівцях, Гадниківцях, Кашівцях і Микулинцях, є дуже зручне місце де річка Ковбасна впадає в Мурашку, і він мав намір там збудувати місто Шарий Груд і належним чином укріпити його, звідки можна було б, безумовно, зупиняти часті набіги татар і таким чином заселити ці знелюднені околиці. Ми готові дозволити це зробити, і ми та наші наступники будемо вдячні за це. Щоб заохотити пришвидшити будівництво, ми звільняємо останніх від усіх платежів, державних податків, зборів і зобов’язань протягом 20 років від початку будівництва до повного завершення”.
Архітектором, який розробив план фортеці-поселення, став італієць Бернардо Морандо. При проектуванні Шаргорода він використав увесь свій архітектурний хист.
Місто добре вписується в рельєф: на вершині мису знаходиться центральна площа, від якої спускаються вулиці, а укріплення утримують річкову долину. Замок з п’ятьма бастіонами був одним із найкращих укріплень на кордоні Речі Посполитої того часу, оскільки будувався з розрахунком використання артилерії у військових діях. А ще: сама природа ніби оберігала фортецю, річки Мурашка та Ковбаса наприкінці ХVІст. були набагато повноводнішими. За два роки в Шарогрудку була побудована сама фортеця, рів і стіни, що оточували фортецю, казарми, склади, ферми і житлові будинки. Нове місто засновники назвали на честь Флоріана Шарого, лицаря XIV століття, якого Замойські вважали своїм предком.
Незабаром після цього Ян Замойський посприяв тому,що 26 січня 1588 року, король Сигізмунд ІІІ надав місту новий привілей: «Для міста Шарогрудек, що в 6 милях від Бару, надаємо магдебурзьке право…» Тобто офіційним днем народження Шаргорода можна вважати 26 січня 1588 року, день надання магдебурзького права.
